Kävelykierroksen kokonaispituus on n. 3 km
Kävelykierros kannattaa aloittaa Senaatintorilta, joka on Helsingin historiallinen keskusaukio ja entinen kaupankäynnin keskus. Alueella sijaitsi raatihuone ja kirkko hautausmaineen 1640-luvulla. Nykyään tori toimii tapahtumien ja kohtaamisten paikkana. Valtioneuvoston linna (1818) oli Carl Ludvig Engelin ensimmäinen suuri työ Helsingissä. Sitä koristavat korinttilaiset pylväät, jotka kuvastivat valtion mahtia. Engel suunnitteli myös Yliopiston päärakennuksen (1832) koristaen sen joonialaisilla, sivistystä kuvaavilla pylväillä.
Engelin suunnittelema Tuomiokirkko (1852) on Helsingin tunnetuimpia maamerkkejä. Kirkkoa kuvastaa eleettömyys ja kuvien vähäisyys. Tuomiokirkon portaille kannattaa istahtaa nauttimaan upeista maisemista paikallisten kanssa.
Senaatintorin etelälaidassa sijaitseva Torikorttelit on Helsingin uusi vanha kaupunki, kauttaaltaan remontoitu ja uudelleenavattu empirekeskusta. Kesällä kadut ja sisäpihat täyttyvät terasseista, jossa voi piipahtaa nauttimaan ruoasta, kahvista, juomasta tai vaikka elokuvista. Kortteleista löytyy myös Helsingin kantakaupungin vanhin kivitalo, jossa sijaitsee Helsingin kaupunginmuseo. Kaupunginmuseoon on aina ilmainen sisäänpääsy ja sen Lasten kaupunki on mukavaa paikka lapsiperheille. Museokaupasta voi ostaa Helsinki-aiheisia tuliaisia.
Senaatintorilta matka jatkuu Aleksanterinkatua kohti Katajanokkaa, matkan varrella sijatisee C. Th. Chiewiitzin suunnittelema Ritarihuone (1862), Pehr Granstedtin suunnittelema Presidentinlinna (1820), joka muutettiin keisarilliseksi palatsiksi Engelin piirrustusten mukaan. Itsenäisyyden ajan rakennus on toiminut presidenttien edustustilana ja virka-asuntona. Engelin suunnittelema päävartio (1843) huolehti vartioinnista.
Suomen tunnetuimpiin arkkitehteihin lukeutuva Alvar Aalto on suunnitellut Eteläsataman maisemaa hallitsevan Stora-Enson toimitalon. Valkealla marmorilla päällystettyä taloa kutsutaan sokeripalaksi. Uspenskin katedraali on Länsi-Euroopan suurin ortodoksinen kirkko ja näkyvimpiä merkkejä Venäjän vaikutuksesta Suomen historiaan. Kultakupolisen kirkon arkkitehtinä toimi venäläinen A. M. Gornostajev. Suomessa ortodokseja on alle kaksi prosenttia väestöstä.
Tove Janssonin puisto sijaitsee rakastettujen muumihahmojen luojan, Tove Janssonin, kotikadun (Luotsikatu) läheisyydessä. Katajanokan jugendkorttelit ovat ainutlaatuiset koko maailmassa. Kaduilta voi ihastella rakennusten koristeellisia luonnon inspiroimia yksityiskohtia, kauniita erkkereitä ja ikkunoiden monimuotoisuutta. Jäänmurtajat Voima, Urho, Sisu, Otso ja Kontio löytyvät pienen kävelymatkan päästä. Laivoilla on omat värikkäät nimikkopostilaatikot, jotka ovat oikeita linssiluteita.
Romanttisten punatiilisten seinien suojassa voi tuntea astuvansa historiaan makoisten ruokien ja virvokkeiden äärellä. Katajanokan makasiinit rakennettiin 1800-luvulla vierasvenesataman tuntumaan ja kesäisin voi ihailla ohilipuvia huvijahteja.
Relandersgrund majakkalaiva on toiminut merenmittaustehtävissä ja yksityisenä kesähuvilana. Se lymysi hetken myös meren pohjassa ja pelastettiin lopulta romutukselta. Nykyään laiva toimii kahvila-ravintolana. Tervasaareen varastoitiin 1600-luvulla tervaa, josta paikan nimi juontuu.
Ruiskumestarin talo on kaupungin vanhin säilynyt puurakennus 1800-luvun alusta. Talossa toimii kaupunginmuseo, ja siellä voi aistia vaatimattoman porvariskodin vanhanajan tunnelmaa. Aikanaan aatelittomien säätyjen, papiston, porvariston ja talonpoikien kokoontumispaikaksi rakennettu Säätytalo ja läheinen Kansallisarkisto ovat molemmat Gustaf Nyströmin käsialaa.